Información General

El fenol, también conocido como ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático. El fenol puro es un sólido cristalino blanco que es volátil. Es ligeramente ácido y requiere manejo cuidadoso debido a su propensión a causar quemaduras químicas.

Aunque es similar a los alcoholes, los fenoles tienen propiedades distintivas únicas. A diferencia de los alcoholes, donde el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono saturado, en los fenoles el grupo hidroxilo está unido a un anillo de hidrocarburo aromático (con enlaces dobles y simples alternados) como el benceno. En consecuencia, los fenoles tienen mayor acidez que los alcoholes debido a la estabilización de la base conjugada a través de la resonancia en el anillo aromático.

Los usos industriales implican su conversión en plásticos o materiales relacionados. En los laboratorios de investigación, el fenol, cuando se suspende en cloroformo, se usa comúnmente en la extracción de ADN de muestras biológicas. La extracción líquido-líquido de muestras acuosas se mezcla con volúmenes iguales de una solución de fenol:cloroformo. Después de combinar, la mezcla se centrifuga y se forman dos fases inmiscibles. La fase acuosa menos densa está en la parte superior, y la fase orgánica (fenol:cloroformo) está en la parte inferior. Las proteínas se distribuirán en la fase orgánica inferior, mientras que los ácidos nucleicos (así como otros contaminantes como sales, azúcares, etc.) permanecerán en la fase acuosa superior. Si la mezcla es ácida, el ADN precipitará en la fase orgánica, mientras que el ARN permanecerá en la fase acuosa debido a que el ADN se neutraliza más fácilmente que el ARN.

Salud y Seguridad

El fenol y sus vapores son corrosivos para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El efecto corrosivo sobre la piel y las membranas mucosas se debe a un efecto degenerativo de las proteínas. El contacto repetido o prolongado de la piel con el fenol puede causar dermatitis y potencialmente quemaduras de segundo y tercer grado. La inhalación de vapores de fenol puede causar edema pulmonar. El fenol puede afectar negativamente el sistema nervioso central y el corazón. La exposición a largo plazo o repetida al fenol puede tener efectos nocivos sobre el hígado y los riñones.

Aunque no hay evidencia de que el fenol cause cáncer en humanos, se absorbe fácilmente a través de la piel; puede ocurrir envenenamiento sistémico además de las quemaduras cáusticas locales. El envenenamiento por resorción de una gran cantidad de fenol puede ocurrir incluso con solo una pequeña área de la piel, lo que lleva rápidamente a la parálisis del sistema nervioso central y una caída severa de la temperatura corporal. El fenol también es una toxina reproductiva que causa un mayor riesgo de aborto y bajo peso al nacer, lo que indica un desarrollo retardado en el útero.

Las quemaduras químicas por exposición de la piel pueden descontaminarse lavando con polietilenglicol o alcohol isopropílico; el enjuague con grandes cantidades de agua ayudará a remediar la quemadura. Se requiere la eliminación de la ropa contaminada, así como el tratamiento hospitalario inmediato para salpicaduras grandes.